La expresión se remonta al reinado de Juana la Loca y Felipe el Hermoso en la Castilla de finales del siglo XV.
Como es sabido, Felipe I era un gran mujeriego, algo que su mujer, obviamente, no podía soportar. En aquella época la corte contaba con una gran presencia de conquenses, como queda demostrado con el mismo capellán de la reina, Diego Ramírez de Villaescusa (de Haro).
Algunas de las amantes del rey eran de pueblos limítrofes a los de Don Diego, por lo que Felipe I ideó una excusa perfecta para no levantar las sospechas de su mujer. Sabedor del poco amor de su esposa por la ciencia, el rey organizó un pequeño observador astronómico en una alta torre, donde con ayuda de los nuevos instrumentos de navegación era capaz de conocer la dirección de las principales ciudades del reino.
Así, cada vez que quería escabullirse con alguna moza no tenía más que decirle a la reina: “Subo con la dama al observatorio, que la voy a poner mirando para Cuenca”.
Los guardias del rey, que obviamente sabían a que subía el monarca al observatorio, comenzaron a utilizar la frase por los burdeles de Castilla, por lo que la expresión tuvo una rápida difusión.
